Tą 1943 m. Dieną Franklinas Ruzveltas tampa pirmuoju prezidentu, lėktuvu keliaujančiu oficialiu verslu. Skrisdamas valtimi „Boeing 314 Flying Boat“, „Dixie Clipper“ pramintas Antrojo pasaulinio karo strategijos susitikimu su Winstonu Churchilliu Kasablankos mieste, Šiaurės Afrikoje, Rooseveltas skrido lėktuvu „Boeing 314 Flying Boat“. Kai vokiečių U-kateriai mokėjo didelę rinkliavą Amerikos jūrų eismui Atlante, Ruzvelto patarėjai nenoriai sutiko su juo lėktuvu. Rooseveltas, būdamas silpnas 60 metų, žiauriai padarė sunkią 17 000 mylių kelionę pirmyn ir atgal.
Slapta ir sudėtinga kelionė prasidėjo sausio 11 d., Kai lėktuvas kelis kartus sustojo per keturias dienas, kad degalų papildytų ir keleiviai pailsėtų. Ruzveltas ir jo palydovai paliko Floridą, prisilietę prie Karibų jūros, tęsė pietinę Pietų Amerikos pakrantę iki Brazilijos ir tada skrido per Atlanto vandenyną į Gambiją. Kasaclanką jie pasiekė sausio 14 d. Po sėkmingo susitikimo su Churchilliu, taip pat po keletą ekskursijų ir vizitų į kariuomenę, Ruzveltas sugrįžo į kelią atgal į JAV, švęsdamas savo 61-ąjį gimtadienį kažkur virš Haičio.