1884 m. Dieną būsimo prezidento Theodoro Roosevelto žmona ir motina mirė tik keliomis valandomis.
Ruzveltas dirbo Niujorko valstijos įstatymų leidėjo veikloje, bandydamas gauti vyriausybės reformos įstatymo projektą, priimtą, kai jį pasikvietė namo jo šeima. Grįžęs namo, jo motina Mittie pasimetė vidurių šiltinė. Tą pačią dieną jo ketverių metų žmona Alice Lee mirė nuo Brighto ligos - sunkios inkstų ligos. Tik dvi dienas prieš savo mirtį Alisa Lee pagimdė poros dukrą Alisą.
Dviguba tragedija nusiaubė Ruzveltą. Jis liepė aplinkiniams neminėti jo žmonos vardo. Apimtas sielvarto, jis atsisakė politikos, paliko kūdikį Alisą su seserimi Bamie ir 1884 m. Pabaigoje ištremė į Dakotos teritorijas, kur gyveno rančininku ir dvejus metus dirbo šerifu. Neapsikentęs galvijų auginimo ar vietos įstatymų leidėjo vaidmens, Ruzveltas rado laiko pasimėgauti savo istorijos skaitymo ir rašymo aistra. 1885 m. Pūga sunaikino savo vertingą galvijų bandą, Ruzveltas nusprendė grįžti į rytų visuomenę. 1886 m. Grįžęs į Niujorką, jis vėl ėmėsi politikos ir perėmė savo ankstyvosios dukters Alisos, kuri vėliau tapo nacionaline įžymybe, auginimą.
Po Ispanijos ir Amerikos karo įsitvirtinimo ir Niujorko gubernatoriaus pareigas Rooseveltas užėmė 1896 m. Vietą, kai buvo Williamo McKinley viceprezidento vadas. Kai McKinley mirė 1901 m. Prasidėjus antrajai kadencijai, Rooseveltas persikėlė į Baltuosius rūmus, kur jis ir jo šeima praleis ateinančius aštuonerius metus.
Alisa vis dar žavėjosi ir gerbė savo tėvą, tačiau, pasak jos atsiminimų ir draugų, ji patirdavo pasipiktinimą jam dėl to, kad apleido ją kaip kūdikį. Neilgai trukus po to, kai 1886 m. Jis vedė antrąją žmoną Edith, Alisa susidūrė su ne tik savo tėvo politiniais kronikais ir naująja žmona dėl dėmesio, bet ir su savo penkiais seserimis, kurie greitai atvyko iš eilės. Puikiai nusiteikusi Alisa gal ir ėmėsi keršto.
Ruzvelto era sutapo su represyviu laikotarpiu moters istorijoje, tačiau užkalbėta ir nepriklausoma Alisa žlugdė priimtiną elgesį ir atsiskleidė dėmesio centre kaip pirmoji dukra. Alisos veikla kaip jaunas suaugęs žmogus, tokia kaip rūkymas ir vėluojantis pas berniukus, nušvilpė jos tėvą, kuris vis dėlto ją pamėgo. Vienu atveju, kai ji pakartotinai įsitraukė į Baltųjų rūmų posėdį, Ruzveltas atsiprašė pečiais: aš galiu valdyti šalį arba kontroliuoti Alisą, bet aš negaliu padaryti abiejų.
Po Ruzvelto pasitraukimo iš pareigų Alisa išlaikė aukštą dėmesį Vašingtono visuomenėje. Jai buvo uždrausta apsilankyti Baltuosiuose Taftos rūmuose po to, kai ponia Taft buvo parduota vudu lėlė, palaidota (Alisos) priekinėje vejoje. Prezidentas Wilsonas taip pat uždraudė jai Baltųjų rūmų visuomenę atkeršyti už tai, kad viešai paskelbė melagingą komentarą apie jį. Wilsonas nebuvo vienintelis jos taikinys. Kartą pastebėjęs, kad jos draugas Warrerno Hardingo viceprezidentas Calvinas Coolidge'as atrodo taip, lyg jis būtų nujunkytas ant marinatų.
